| 決勝 | ||||||
| 1999/08/08 (Sun) | 会場：盛岡南公園球技場 | |||||
| 54 | 広島皆実高校 | 3 | 1-1 1-1 1-0 0-1 | 3 | 八千代高校 | |
| 準決勝 | ||||||
| 1999/08/07 (Sat) | 会場：盛岡南公園球技場 | |||||
| 52 | 市立船橋高校 | 1 | 1-1 0-0 4PK5 | 1 | 広島皆実高校 | |
| 53 | 八千代高校 | 4 | 1-0 3-1 | 1 | 多々良学園 | |
| 準々決勝 | ||||||
| 1999/08/06 (Fri) | 会場：（不明） | |||||
| 48 | 市立船橋高校 | 2 | 0-0 2-0 | 0 | 日大藤沢高校 | |
| 49 | 水戸商業高校 | 1 | 1-1 0-3 | 4 | 広島皆実高校 | |
| 50 | 八千代高校 | 1 | 1-1 0-0 5PK3 | 1 | 大分高校 | |
| 51 | 多々良学園 | 4 | 3-3 1-1 3PK2 | 4 | 大津高校 | |
| 3回戦 | ||||||
| 1999/08/04 (Wed) | 会場：（不明） | |||||
| 40 | 市立船橋高校 | 3 | 2-0 1-0 | 0 | 帝京高校 | |
| 41 | 浜名高校 | 1 | 0-1 1-2 | 3 | 日大藤沢高校 | |
| 42 | 滝川第二高校 | 0 | 0-2 0-0 | 2 | 水戸商業高校 | |
| 43 | 東海大第五高校 | 2 | 1-2 1-2 | 4 | 広島皆実高校 | |
| 44 | 八千代高校 | 2 | 2-0 0-0 | 0 | 武南高校 | |
| 45 | 大分高校 | 3 | 1-0 2-1 | 1 | 大船渡高校 | |
| 46 | 多々良学園 | 2 | 0-0 2-0 | 0 | 前橋育英高校 | |
| 47 | 大津高校 | 1 | 0-1 1-0 10PK9 | 1 | 曉星高校 | |
| 2回戦 | ||||||
| 1999/08/03 (Tue) | 会場：（不明） | |||||
| 24 | （千葉） 市立船橋高校 | 2 | 1-0 1-1 | 1 | 日章学園 | |
| 25 | 帝京高校 | 2 | 2-1 0-1 4PK3 | 2 | （大阪1） 大阪朝鮮学校 | |
| 26 | 国見高校 | 1 | 0-0 1-1 3PK5 | 1 | 浜名高校 | |
| 27 | 久御山高校 | 0 | 0-0 0-2 | 2 | （神奈川） 日大藤沢高校 | |
| 28 | （愛知） 松蔭高校 | 0 | 0-1 0-2 | 3 | 滝川第二高校 | |
| 29 | 遠野高校 | 0 | 0-0 0-3 | 3 | 水戸商業高校 | |
| 30 | 東海大第五高校 | 6 | 3-0 3-1 | 1 | 初芝橋本高校 | |
| 31 | 広島皆実高校 | 1 | 0-0 1-0 | 0 | （香川） 高松商業高校 | |
| 32 | （千葉） 八千代高校 | 2 | 1-0 1-0 | 0 | 暁高校 | |
| 33 | 新居浜西高校 | 0 | 0-3 0-0 | 3 | 武南高校 | |
| 34 | 帝京第三高校 | 1 | 0-1 1-1 | 2 | 大分高校 | |
| 35 | 高知商業高校 | 1 | 0-0 1-1 3PK4 | 1 | （岩手） 大船渡高校 | |
| 36 | （北海道1） 登別大谷高校 | 0 | 0-3 0-1 | 4 | 多々良学園 | |
| 37 | 前橋育英高校 | 4 | 0-0 4-0 | 0 | 松本県ケ丘高校 | |
| 38 | 大津高校 | 0 | 0-0 0-0 6PK5 | 0 | 逗葉高校 | |
| 39 | 曉星高校 | 2 | 0-0 2-0 | 0 | （岐阜） 各務原高校 | |
| 1回戦 | ||||||
| 1999/08/02 (Mon) | 会場：（不明） | |||||
| 1 | （新潟） 新潟江南高校 | 0 | 0-4 0-2 | 6 | （宮崎） 日章学園 | |
| 2 | （東京） 帝京高校 | 4 | 0-1 4-0 | 1 | （徳島） 市立徳島高校 | |
| 3 | （長崎） 国見高校 | 1 | 1-0 0-0 | 0 | （岡山） 玉野光南高校 | |
| 4 | （静岡） 浜名高校 | 4 | 2-0 2-0 | 0 | （富山） 富山第一高校 | |
| 5 | （京都） 久御山高校 | 1 | 1-0 0-0 | 0 | （宮城） 東北高校 | |
| 6 | （兵庫） 滝川第二高校 | 7 | 3-1 4-0 | 1 | （北海道2） 函館大有斗高校 | |
| 7 | （岩手） 遠野高校 | 1 | 1-0 0-0 | 0 | （鳥取） 境高校 | |
| 8 | （茨城） 水戸商業高校 | 4 | 3-0 1-1 | 1 | （佐賀） 佐賀北高校 | |
| 9 | （福岡） 東海大第五高校 | 2 | 0-0 2-1 | 1 | （栃木） 宇都宮高校 | |
| 10 | （山形） 日大山形高校 | 0 | 0-2 0-2 | 4 | （和歌山） 初芝橋本高校 | |
| 11 | （広島） 広島皆実高校 | 1 | 0-0 1-1 8PK7 | 1 | （埼玉） 伊奈学園総合高校 | |
| 12 | （三重） 暁高校 | 5 | 3-2 2-1 | 3 | （福井） 丸岡高校 | |
| 13 | （愛媛） 新居浜西高校 | 0 | 0-0 0-0 6PK5 | 0 | （鹿児島） 鹿児島城西高校 | |
| 14 | （埼玉） 武南高校 | 6 | 3-1 3-0 | 1 | （青森） 光星学院 | |
| 15 | （愛知） 中京大中京高校 | 0 | 0-0 0-1 | 1 | （山梨） 帝京第三高校 | |
| 16 | （大分） 大分高校 | 2 | 0-0 2-0 | 0 | （滋賀） 草津東高校 | |
| 17 | （石川） 星稜高校 | 1 | 0-2 1-0 | 2 | （高知） 高知商業高校 | |
| 18 | （山口） 多々良学園 | 2 | 1-1 1-0 | 1 | （奈良） 奈良育英高校 | |
| 19 | （沖縄） 那覇西高校 | 0 | 0-2 0-2 | 4 | （群馬） 前橋育英高校 | |
| 20 | （福島） 磐城高校 | 1 | 0-0 1-2 | 2 | （長野） 松本県ケ丘高校 | |
| 21 | （大阪2） 北陽高校 | 2 | 0-0 2-2 2PK4 | 2 | （熊本） 大津高校 | |
| 22 | （島根） 淞南学園 | 1 | 0-1 1-1 | 2 | （神奈川） 逗葉高校 | |
| 23 | （秋田） 秋田商業高校 | 0 | 0-0 0-1 | 1 | （東京） 曉星高校 | |