| 決勝 | ||||||
| 1998/08/08 (Sat) | 会場：香川県総合運動公園サッカー場 | |||||
| 54 | 岐阜工業高校 | 1 | 1-2 0-0 | 2 | 市立船橋高校 | |
| 準決勝 | ||||||
| 1998/08/07 (Fri) | 会場：香川県総合運動公園サッカー場 | |||||
| 52 | 習志野高校 | 1 | 0-0 1-3 | 3 | 岐阜工業高校 | |
| 53 | 市立船橋高校 | 4 | 4-0 0-1 | 1 | 高松商業高校 | |
| 準々決勝 | ||||||
| 1998/08/06 (Thu) | 会場：香川県総合運動公園サッカー場 | |||||
| 48 | 習志野高校 | 3 | 2-2 1-0 | 2 | 暁星高校 | |
| 50 | 市立船橋高校 | 6 | 3-0 3-0 | 0 | 浦和東高校 | |
| 会場：香川県総合運動公園第2サッカー場 | ||||||
| 49 | 大分高校 | 0 | 0-0 0-3 | 3 | 岐阜工業高校 | |
| 51 | 高松商業高校 | 2 | 0-1 2-0 | 1 | 帝京高校 | |
| 3回戦 | ||||||
| 1998/08/04 (Tue) | 会場：香川県総合運動公園サッカー場 | |||||
| 40 | 初芝橋本高校 | 1 | 0-2 1-2 | 4 | 習志野高校 | |
| 47 | 遠野高校 | 0 | 0-1 0-2 | 3 | 帝京高校 | |
| 会場：香川県総合運動公園第2サッカー場 | ||||||
| 43 | 岐阜工業高校 | 3 | 1-0 2-0 | 0 | 国見高校 | |
| 44 | 市立船橋高校 | 0 | 0-0 0-0 4PK3 | 0 | 市立徳島高校 | |
| 会場：三木町総合運動公園町民第１サッカー場 | ||||||
| 42 | 星稜高校 | 1 | 0-2 1-1 | 3 | 大分高校 | |
| 45 | 桐蔭学園 | 3 | 1-2 2-1 2PK4 | 3 | 浦和東高校 | |
| 会場：三木町総合運動公園町民第2サッカー場 | ||||||
| 41 | 暁星高校 | 4 | 2-0 2-0 | 0 | 三好高校 | |
| 46 | 高松商業高校 | 4 | 2-1 2-0 | 1 | 富山第一高校 | |
| 2回戦 | ||||||
| 1998/08/03 (Mon) | 会場：香川県総合運動公園サッカー場 | |||||
| 36 | （香川） 高松商業高校 | 2 | 2-0 0-1 | 1 | 北海高校 | |
| 28 | （北海道） 札幌第一高校 | 0 | 0-0 0-2 | 2 | 星稜高校 | |
| 会場：香川県総合運動公園第2サッカー場 | ||||||
| 31 | 前橋育英高校 | 0 | 0-1 0-2 | 3 | （長崎） 国見高校 | |
| 26 | 韮崎高校 | 0 | 0-0 0-1 | 1 | 暁星高校 | |
| 33 | 新潟工業高校 | 1 | 1-0 0-1 7PK8 | 1 | 市立徳島高校 | |
| 会場：三木町総合運動公園町民第１サッカー場 | ||||||
| 32 | （千葉） 市立船橋高校 | 6 | 2-0 4-1 | 1 | 熊本国府高校 | |
| 30 | 岐阜工業高校 | 1 | 0-0 1-0 | 0 | 広陵高校 | |
| 38 | 遠野高校 | 1 | 1-0 0-0 | 0 | 鵬翔高校 | |
| 会場：三木町総合運動公園町民第2サッカー場 | ||||||
| 24 | （福岡） 東福岡高校 | 0 | 0-1 0-0 | 1 | 初芝橋本高校 | |
| 29 | 香川西高校 | 1 | 1-1 0-3 | 4 | 大分高校 | |
| 37 | 富山第一高校 | 1 | 1-0 0-0 | 0 | 洛北高校 | |
| 会場：綾南町総合運動公園陸上競技場 | ||||||
| 39 | 御影工業高校 | 0 | 0-1 0-5 | 6 | （東京） 帝京高校 | |
| 25 | 習志野高校 | 4 | 2-0 2-1 | 1 | （神奈川） 逗葉高校 | |
| 34 | 熱田高校 | 1 | 0-2 1-1 | 3 | 桐蔭学園 | |
| 会場：高松工業高等専門学校グラウンド | ||||||
| 27 | 宜野湾高校 | 1 | 0-1 1-1 | 2 | （愛知） 三好高校 | |
| 35 | 多々良学園 | 1 | 1-0 0-1 2PK3 | 1 | （埼玉） 浦和東高校 | |
| 1回戦 | ||||||
| 1998/08/02 (Sun) | 会場：香川県総合運動公園サッカー場 | |||||
| 7 | （青森） 青森山田高校 | 1 | 1-0 0-1 2PK3 | 1 | （香川） 香川西高校 | |
| 5 | （福島） 小高工業高校 | 0 | 0-0 0-4 | 4 | （沖縄） 宜野湾高校 | |
| 13 | （大阪） 北陽高校 | 2 | 1-1 1-2 | 3 | （新潟） 新潟工業高校 | |
| 会場：香川県総合運動公園第2サッカー場 | ||||||
| 2 | （秋田） 秋田商業高校 | 0 | 0-3 0-2 | 5 | （千葉） 習志野高校 | |
| 8 | （茨城） 境高校 | 1 | 0-1 1-2 | 3 | （大分） 大分高校 | |
| 22 | （宮崎） 鵬翔高校 | 4 | 0-0 4-0 | 0 | （島根） 益田高校 | |
| 会場：三木町総合運動公園町民第１サッカー場 | ||||||
| 4 | （東京） 暁星高校 | 2 | 0-0 2-0 | 0 | （福井） 丸岡高校 | |
| 23 | （愛媛） 今治東高校 | 0 | 0-1 0-1 | 2 | （兵庫） 御影工業高校 | |
| 14 | （徳島） 市立徳島高校 | 0 | 0-0 0-0 3PK2 | 0 | （三重） 四日市中央工業高校 | |
| 会場：三木町総合運動公園町民第2サッカー場 | ||||||
| 10 | （埼玉） 浦和学院 | 1 | 1-1 0-1 | 2 | （奈良） 広陵高校 | |
| 16 | （山形） 東海大山形高校 | 0 | 0-1 0-2 | 3 | （神奈川） 桐蔭学園 | |
| 20 | （京都） 洛北高校 | 3 | 0-0 3-2 | 2 | （鹿児島） 鹿児島実業高校 | |
| 会場：綾南町総合運動公園陸上競技場 | ||||||
| 11 | （高知） 高知工業高校 | 0 | 0-2 0-4 | 6 | （群馬） 前橋育英高校 | |
| 15 | （愛知） 熱田高校 | 0 | 0-0 0-0 5PK3 | 0 | （滋賀） 守山北高校 | |
| 17 | （佐賀） 佐賀北高校 | 0 | 0-2 0-0 | 2 | （山口県） 多々良学園 | |
| 会場：高松工業高等専門学校グラウンド | ||||||
| 1 | （和歌山） 初芝橋本高校 | 3 | 0-0 3-1 | 1 | （岡山） 玉野光南高校 | |
| 9 | （長野） 松商学園 | 2 | 1-1 1-2 | 3 | （岐阜） 岐阜工業高校 | |
| 19 | （鳥取） 米子東高校 | 0 | 0-0 0-1 | 1 | （富山） 富山第一高校 | |
| 会場：香川県立三木高等学校グラウンド | ||||||
| 3 | （山梨） 韮崎高校 | 3 | 2-0 1-1 | 1 | （広島） 広島皆実高校 | |
| 12 | （宮城） 東北学院 | 0 | 0-0 0-0 2PK3 | 0 | （熊本） 熊本国府高校 | |
| 21 | （岩手） 遠野高校 | 1 | 1-1 0-0 4PK2 | 1 | （静岡） 藤枝東高校 | |
| 会場：香川県立高松桜井高等学校グラウンド | ||||||
| 6 | （大阪） 清風高校 | 1 | 1-0 0-3 | 3 | （石川） 星稜高校 | |
| 18 | （栃木） 佐野日大高校 | 0 | 0-3 0-2 | 5 | （北海道） 北海高校 | |