| 決勝 | |||||||
| 1997/11/08 (Sat) | 会場：栃木県グリーンスタジアム | ||||||
| 13:00 | 60 | 作新学院 | 0 | 0-1 0-1 | 2 | 國學院栃木高校 | |
| 準決勝 | |||||||
| 1997/11/03 (Mon) | 会場：栃木県総合運動公園陸上競技場 | ||||||
| 10:00 | 58 | 今市高校 | 0 | 0-1 0-2 | 3 | 作新学院 | |
| 12:00 | 59 | 宇都宮北高校 | 1 | 1-2 0-5 | 7 | 國學院栃木高校 | |
| 準々決勝 | |||||||
| 1997/10/13 (Mon) | 会場：栃木県総合運動公園サッカー場B | ||||||
| 10:00 | 54 | 真岡高校 | 1 | 0-2 1-1 | 3 | 今市高校 | |
| 12:00 | 55 | 益子高校 | 1 | 0-1 1-0 2PK3 | 1 | 作新学院 | |
| 会場：栃木県総合運動公園サッカー場C | |||||||
| 10:00 | 56 | 宇都宮北高校 | 1 | 1-0 0-0 | 0 | 宇都宮高校 | |
| 12:00 | 57 | 足利高校 | 0 | 0-2 0-7 | 9 | 國學院栃木高校 | |
| 2回戦 | |||||||
| 1997/10/11 (Sat) | 会場：栃木県総合運動公園サッカー場B | ||||||
| 10:00 | 48 | 益子高校 | 3 | 1-1 2-0 | 1 | 宇都宮白楊高校 | |
| 12:00 | 49 | 矢板中央高校 | 1 | 0-1 1-3 | 4 | 作新学院 | |
| 会場：栃木県総合運動公園サッカー場C | |||||||
| 10:00 | 50 | 宇都宮北高校 | 6 | 3-1 3-0 | 1 | 宇都宮工業高校 | |
| 12:00 | 51 | 石橋高校 | 0 | 0-0 0-1 | 1 | 宇都宮高校 | |
| 会場：壬生町総合運動公園 | |||||||
| 10:00 | 52 | 足利高校 | 3 | 3-1 0-1 | 2 | 矢板東高校 | |
| 12:00 | 53 | 佐野日大高校 | 0 | 0-1 0-0 | 1 | 國學院栃木高校 | |
| 会場：那須スポーツパーク | |||||||
| 10:00 | 46 | 真岡高校 | 4 | 1-0 3-0 | 0 | 宇都宮学園 | |
| 12:00 | 47 | 今市工業高校 | 0 | 0-0 0-3 | 3 | 今市高校 | |
| 1回戦 | |||||||
| 1997/10/04 (Sat) | 会場：矢板市陸上競技場 | ||||||
| 12:00 | 42 | 小山西高校 | 0 | 0-3 0-2 | 5 | 宇都宮学園 | |
| 14:00 | 43 | 矢板中央高校 | 8 | 4-0 4-0 | 0 | 烏山高校 | |
| 会場：矢板市サッカー場 | |||||||
| 12:00 | 44 | 宇都宮工業高校 | 5 | 3-0 2-1 | 1 | 栃木南高校 | |
| 14:00 | 45 | 鹿沼高校 | 0 | 0-3 0-2 | 5 | 佐野日大高校 | |
| 本戦出場チーム決定戦 | |||||||
| 1997/08/29 (Fri) | 会場：平出サッカー場、他 | ||||||
| 33 | 宇都宮学園 | 14 | 8-0 6-0 | 0 | 葛生高校 | ||
| 34 | 小山南高校 | 1 | 0-1 1-1 | 2 | 今市工業高校 | ||
| 35 | 宇都宮白楊高校 | 2 | 0-1 2-0 | 1 | 宇都宮清陵高校 | ||
| 36 | 宇都宮工業高校 | 2 | 0-0 2-1 | 1 | 栃木高校 | ||
| 37 | 栃木南高校 | 3 | 0-1 1-0 0-0 2-0 | 1 | 小山高校 | ||
| 38 | 石橋高校 | 3 | 0-2 3-0 | 2 | 黒磯南高校 | ||
| 39 | 宇都宮東高校 | 0 | 0-1 0-1 | 2 | 宇都宮高校 | ||
| 40 | 足利高校 | 1 | 0-1 1-0 0-0 0-0 4PK3 | 1 | 壬生高校 | ||
| 41 | 鹿沼高校 | 4 | 4-0 0-2 | 2 | 小山高専 | ||
| 予選会 (2) | |||||||
| 1997/08/26 (Tue) | 会場：平出サッカー場、他 | ||||||
| 15 | 宇都宮学園 | 4 | | 1 | 大田原高校 | ||
| 16 | （不戦勝） 葛生高校 | | 宇都宮商業高校 | ||||
| 17 | 小山南高校 | 2 | | 1 | 白鴎大足利高校 | ||
| 18 | 今市工業高校 | 3 | | 1 | 馬頭高校 | ||
| 19 | 那須清峰高校 | 0 | | 5 | 宇都宮白楊高校 | ||
| 20 | 宇都宮清陵高校 | 4 | | 1 | 栃木工業高校 | ||
| 21 | 芳賀高校 | 0 | | 9 | 宇都宮工業高校 | ||
| 22 | 栃木高校 | 14 | | 0 | 科学技術学園 | ||
| 23 | 藤岡高校 | 1 | | 6 | 栃木南高校 | ||
| 24 | 小山高校 | 3 | | 0 | 真岡北陵高校 | ||
| 25 | 石橋高校 | 1 | 4PK2 | 1 | 茂木高校 | ||
| 26 | 黒磯南高校 | 7 | | 1 | 小山北桜高校 | ||
| 27 | 宇都宮東高校 | 8 | | 0 | 足利工業高校 | ||
| 28 | 宇都宮高校 | 13 | | 0 | 鹿沼農業高校 | ||
| 29 | 足利高校 | 3 | | 1 | 那須拓陽高校 | ||
| 30 | 壬生高校 | 4 | | 0 | 佐野松陽高校 | ||
| 31 | 塩谷高校 | 2 | | 6 | 鹿沼高校 | ||
| 32 | 小山高専 | 8 | | 0 | 田沼高校 | ||
| 予選会 (1) | |||||||
| 1997/08/25 (Mon) | 会場：各高校グラウンド、他 | ||||||
| 1 | 大田原高校 | 3 | | 2 | 足利南高校 | ||
| 2 | 白鴎大足利高校 | 1 | | 0 | 喜連川高校 | ||
| 3 | 宇都宮白楊高校 | 1 | | 0 | 黒磯高校 | ||
| 4 | 宇都宮工業高校 | 8 | | 0 | 那須高校 | ||
| 5 | 栃木高校 | 4 | | 0 | 高根沢商業高校 | ||
| 6 | 栃木南高校 | 5 | | 0 | 足利商業高校 | ||
| 7 | 小山高校 | 2 | | 0 | 氏家高校 | ||
| 8 | 茂木高校 | 14 | | 0 | 栃木農業高校 | ||
| 9 | 黒磯南高校 | 3 | | 0 | 上三川高校 | ||
| 10 | 足利工業高校 | 4 | | 1 | 真岡工業高校 | ||
| 11 | 那須拓陽高校 | 5 | | 0 | 日光高校 | ||
| 12 | 壬生高校 | 1 | 3PK1 | 1 | 矢板高校 | ||
| 13 | 鹿沼高校 | 0 | 4PK3 | 0 | 宇都宮南高校 | ||
| 14 | 小山高専 | 1 | | 0 | 鹿沼東高校 | ||