| 決勝 | |||||||
| 1999/11/06 (Sat) | 会場：足利市総合運動公園陸上競技場 | ||||||
| 13:00 | 61 | 真岡高校 | 3 | 2-1 1-1 | 2 | 宇都宮白楊高校 | |
| 準決勝 | |||||||
| 1999/11/03 (Wed) | 会場：栃木県グリーンスタジアム | ||||||
| 10:00 | 59 | 真岡高校 | 2 | 0-0 2-1 | 1 | 國學院栃木高校 | |
| 12:00 | 60 | 矢板中央高校 | 2 | 0-2 2-0 0-0 0-0 2PK4 | 2 | 宇都宮白楊高校 | |
| 準々決勝 | |||||||
| 1999/10/10 (Sun) | 会場：栃木県総合運動公園陸上競技場 | ||||||
| 10:00 | 55 | 真岡高校 | 4 | 2-1 2-0 | 1 | 益子高校 | |
| 12:00 | 56 | 國學院栃木高校 | 0 | 0-0 0-0 4PK3 | 0 | 作新学院 | |
| 会場：矢板市運動公園サッカー場 | |||||||
| 10:00 | 57 | 鹿沼東高校 | 0 | 0-1 0-2 | 3 | 矢板中央高校 | |
| 12:00 | 58 | 足利南高校 | 0 | 0-2 0-1 | 3 | 宇都宮白楊高校 | |
| 2回戦 | |||||||
| 1999/10/09 (Sat) | 会場：栃木県総合運動公園サッカー場A | ||||||
| 10:00 | 47 | 宇都宮高校 | 0 | 0-2 0-3 | 5 | 真岡高校 | |
| 12:00 | 48 | 宇都宮東高校 | 1 | 0-0 1-3 | 3 | 益子高校 | |
| 会場：矢板市運動公園陸上競技場 | |||||||
| 10:00 | 51 | 栃木高校 | 0 | 0-0 0-2 | 2 | 鹿沼東高校 | |
| 12:00 | 54 | 宇都宮白楊高校 | 2 | 0-0 2-1 | 1 | 佐野日大高校 | |
| 会場：矢板市運動公園サッカー場 | |||||||
| 10:00 | 53 | 小山高校 | 0 | 0-0 0-0 4PK5 | 0 | 足利南高校 | |
| 12:00 | 52 | 黒磯高校 | 0 | 0-5 0-3 | 8 | 矢板中央高校 | |
| 会場：那須スポーツパーク | |||||||
| 10:00 | 49 | 國學院栃木高校 | 7 | 3-0 4-0 | 0 | 足利高校 | |
| 12:00 | 50 | 宇都宮北高校 | 1 | 0-1 1-2 | 3 | 作新学院 | |
| 1回戦 | |||||||
| 1999/10/01 (Fri) | 会場：佐野市運動公園陸上競技場 | ||||||
| 12:00 | 43 | 小山南高校 | 2 | 1-1 1-1 3PK4 | 2 | 真岡高校 | |
| 14:00 | 44 | 宇都宮学園 | 0 | 0-1 0-0 | 1 | 宇都宮北高校 | |
| 会場：佐野市運動公園球技場 | |||||||
| 12:00 | 45 | 鹿沼東高校 | 2 | 1-0 1-2 5PK4 | 2 | 氏家高校 | |
| 14:00 | 46 | 宇都宮清陵高校 | 0 | 0-1 0-0 | 1 | 宇都宮白楊高校 | |
| 本戦出場チーム決定戦 | |||||||
| 1999/08/09 (Mon) |
|||||||
| 33 | 真岡高校 | 1 | | 0 | 今市高校 | ||
| 34 | 益子高校 | 2 | | 1 | 黒磯南高校 | ||
| 35 | 那須清峰高校 | 1 | | 2 | 足利高校 | ||
| 36 | 宇都宮学園 | 5 | | 0 | 真岡北陵高校 | ||
| 37 | 宇都宮北高校 | 2 | | 0 | 那須拓陽高校 | ||
| 38 | 鹿沼東高校 | 3 | | 0 | 喜連川高校 | ||
| 39 | 氏家高校 | 3 | | 0 | 足利工業高校 | ||
| 40 | 黒磯高校 | 4 | | 0 | 白鴎大足利高校 | ||
| 41 | 小山高校 | 2 | | 0 | 上三川高校 | ||
| 42 | 宇都宮清陵高校 | 3 | | 0 | 茂木高校 | ||
| 予選会 (2) | |||||||
| 1999/08/07 (Sat) | |||||||
| 13 | 真岡高校 | 3 | | 0 | 烏山高校 | ||
| 14 | （不戦勝） 今市高校 | | 日光高校 | ||||
| 15 | 高根沢商業高校 | 0 | | 4 | 益子高校 | ||
| 16 | 黒磯南高校 | 2 | | 0 | 田沼高校 | ||
| 17 | 那須清峰高校 | 0 | 4PK3 | 0 | 壬生高校 | ||
| 18 | 足利高校 | 6 | | 0 | 真岡工業高校 | ||
| 19 | 宇都宮学園 | 17 | | 0 | 芳賀高校 | ||
| 20 | 真岡北陵高校 | 1 | | 0 | 宇都宮工業高校 | ||
| 21 | 佐野松陽高校 | 0 | | 10 | 宇都宮北高校 | ||
| 22 | 那須拓陽高校 | 8 | | 0 | 栃木農業高校 | ||
| 23 | 鹿沼東高校 | 9 | | 0 | 鹿沼農業高校 | ||
| 24 | 喜連川高校 | 1 | 3PK2 | 1 | 塩谷高校 | ||
| 25 | 氏家高校 | 4 | | 0 | 小山西高校 | ||
| 26 | 足利工業高校 | 9 | | 1 | 那須海城高校 | ||
| 27 | 黒磯高校 | 4 | | 0 | 栃木南高校 | ||
| 28 | 矢板東高校 | 1 | 2PK4 | 1 | 白鴎大足利高校 | ||
| 29 | 小山高校 | 3 | | 0 | 今市工業高校 | ||
| 30 | 上三川高校 | 1 | | 0 | 大田原高校 | ||
| 31 | 宇都宮清陵高校 | 6 | | 0 | 石橋高校 | ||
| 32 | 茂木高校 | 3 | | 0 | 宇都宮南高校 | ||
| 予選会 (1) | |||||||
| 1999/08/06 (Fri) | |||||||
| 1 | 烏山高校 | 5 | | 0 | 葛生高校 | ||
| 2 | 今市高校 | 7 | | 0 | 那須高校 | ||
| 3 | 益子高校 | 2 | | 1 | 宇都宮商業高校 | ||
| 4 | 足利高校 | 2 | | 0 | 矢板高校 | ||
| 5 | 真岡北陵高校 | 1 | 4PK3 | 1 | 鹿沼高校 | ||
| 6 | 宇都宮北高校 | 10 | | 0 | 馬頭高校 | ||
| 7 | 那須拓陽高校 | 12 | | 0 | 藤岡高校 | ||
| 8 | 喜連川高校 | 5 | | 2 | 科学技術学園 | ||
| 9 | 足利工業高校 | 4 | | 3 | 足利商業高校 | ||
| 10 | 矢板東高校 | 4 | | 0 | 黒羽高校 | ||
| 11 | 今市工業高校 | 1 | | 0 | 栃木工業高校 | ||
| 12 | 石橋高校 | 1 | | 0 | 小山北桜高校 | ||